Onderwijs is de voorliefde van Dick Middelhoek: vooral primair en voortgezet onderwijs. Hij werkt er als trainer, coach, schrijver, spreker en ondernemer. Sinds 2014 is hij als hoofddocent actief bij de Internationale School Voor Wijsbegeerte (ISVW).
Na zijn doctoraal bedrijfseconomie (1989) aan de Erasmus Universiteit en dertien jaar marketing-, verkoopfuncties bij multinationals, koos hij voor het onderwijs. Hij maakte, nadat hij zijn 1e-graads lesbevoegdheid haalde, zijn debuut als docent in de derde klas van het VMBO in de Amsterdamse Bijlmer (2002).
Vervolgens startte Middelhoek het bedrijf Bureau Overleren (2004). Hij begeleidt organisaties bij studie- en teamdagen en ontwikkelt academies en leeromgevingen. “Overleren bestaat nu meer dan 15 jaar. Mijn activiteiten richten zich op het versterken van effectief gedrag, communicatie, denken en leiderschap in het onderwijs. Zo ontwikkel ik leertrajecten en coach, train en begeleid ik leraren en andere leiders.”
De afgelopen jaren publiceerde hij boeken en artikelen over ondernemerschap in het onderwijs, rolmodellen, vertrouwen en Bildung. Daarnaast traint hij schoolleiders in het primair onderwijs Bildung en toekomstig onderwijs. Hij is oprichter van het leernetwerk Bildung en Moreel Beraad voor schoolleiders in het voortgezet onderwijs.